cosmik, через itunes синхронизируется только офф софт и информация, все что с Cydia и ее программы проходит мимо.
Для того чтобы правильно управлять ею, то нужно все делать в ручную (подключаем ipad, выбираем из списка, выбераем вкладку "Обзор", вниз ползунок и выбираем пункт "обрабатывать музыку и видео в ручную". После не будет путаница в синхронизации.
И еще... в Installous 4 в Настройках выбери itunes Sync - "выключить", чтоб не удалялся софт с устройства при попытки установки через iTunes. Даже если он скажет что будет удален и записан тот что в itunes, он не удалится.