Просто закачать музыку/видео можно, при помощи стандартной программы iTunes. Но видео заранее нужно конвертировать в формат mp4.
Имеет смысл, так как это пда. Но Wi-Fi все равно нужен, для установки через Cydia некоторых приложение для более обширного использования.
Так как без Jailbreak'а имеет мало возможностей. К тому же на дворе 21 век, пора уже установить Wi-Fi.
iPhone или iPod Touch? iPod Touch, он шустрее в отличии iPhone.