iTunes не обновляется, потому что он и вправду свежий. А iPod, потому что iTunes глюкнул. Или его какая-то прога в инет не пускает. Зайди в раздел Music Store. Если там навигация работает, значит в интернет iTunes заходит, но подключаться для обновления iPod не хочет. Удали его (iTunes) и поставь заново. Другого тебе никто ничего не посоветует. Потому что понять что именно у тебя там глючит - НЕРЕАЛЬНО.
Именно это я тебе с самого начала твержу.